Aldehyder är funktionella derivat av kolväten som innehåller en CO-grupp (karbonylgrupp) i sin struktur. För enkla aldehyder bevaras traditionellt triviala (historiska) namn, härledda från namnet på karboxylsyror, till vilka aldehyder omvandlas under oxidation. Om vi talar om IUPAC-nomenklaturen, tas den längsta kedjan som innehåller aldehydgruppen som grund. Början av numreringen av kolvätekedjan görs från kolatomen i karbonylgruppen (CO), som själv får siffran 1. Slutet "al" läggs till namnet på huvudkolvätekedjan. Eftersom aldehydgruppen är i slutet av kedjan skrivs siffran 1 vanligtvis inte. Isomerismen hos de presenterade föreningarna beror på isomerismen hos kolväteskelettet.
Aldehyder erhålls på flera sätt: oxosyntes, hydratisering av alkyner, oxidation och dehydrering av aldehyder från primära alkoholer kräver speciella förhållanden, eftersom de resulterande lätt oxideras till karboxylsyror. Aldehyder kan också syntetiseras genom dehydrering av motsvarande alkoholer i närvaro av koppar. En av de huvudsakliga industriella metoderna för att erhålla aldehyder är oxosyntesreaktionen, som är baserad på interaktionen av alken, CO och H2 i närvaro av katalysatorer som innehåller Co vid en temperatur av 200 grader och ett tryck på 20 MPa. Denna reaktion fortskrider i vätske- eller gasfas enligt schemat: RCH=CH2 + CO + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Aldehyder kan erhållas genom hydrolys av dihalogenderivat av kolväten. I processen att ersätta halogenatomer med OH-grupper bildas mellanliggande den så kallade gem-diolen, som är instabil och förvandlas till en karboxylförening med eliminering av H20.
Den kemiska egenskapen hos aldehyder är deras kvalitet.I processen omvandlas de till karboxylsyror (till exempel C5H11SON + O - C5H11COOH). I någon specialiserad lärobok kan du hitta information om att silverspegelreaktionen används för att identifiera aldehyder. Denna grupp av organiska ämnen kan oxideras inte bara under inverkan av speciella oxidationsmedel, utan också helt enkelt under lagring under påverkan av atmosfäriskt syre. Den lätthet med vilken aldehyder oxideras till karboxylsyror gjorde det möjligt att utveckla kvalitativa reaktioner (silverspegelreaktion) för dessa organiska föreningar, vilket gör det möjligt att snabbt och tydligt bestämma närvaron av aldehyd i en viss lösning.
Vid upphettning med en ammoniaklösning av silveroxid oxideras aldehyden till en syra. I det här fallet reduceras silver till metalliskt och avsätts på provrörets väggar i form av ett mörkt lager med en karakteristisk spegelglans - reaktionen av en silverspegel. Det bör noteras att det finns ett stort antal ämnen som inte tillhör aldehyder, men de kan också ingå i denna reaktion. För att identifiera dessa föreningar används en annan kvalitativ reaktion för aldehyder - reaktionen av en kopparspegel. När aldehyder interagerar med Fehlings reagens, som har en blå färg (en vattenlösning av alkali och salter av tartratsyra), reduceras koppar från tvåvärd till envärd. I detta fall faller en rödbrun fällning av kopparoxid.
Så hur fungerar silverspegelreaktionen? Det verkar som att det inte finns något enklare: det räcker att värma silver i en skål med någon av aldehyderna (till exempel eller formaldehyd), men detta tillvägagångssätt kröns inte alltid med seger. Ibland observerar vi bildandet av en svart suspension av silver i lösning, och inte en spegelbeläggning på väggarna av glasvaror. Vad är huvudorsaken till misslyckande? För att få ett 100% resultat är det nödvändigt att följa reaktionsbetingelserna, samt noggrant förbereda glasytan.
Mycket visuell är upplevelsen med en vacker effekt av bildning på glaset av en spegelbeläggning. För denna reaktion måste du fylla på med erfarenhet och tålamod. I den här artikeln kommer du att lära dig om de nödvändiga och specifika funktionerna för förberedelse av utrustning, och även se vilka reaktionsekvationer som denna process följer.
Kärnan i silverspegelreaktionen är bildandet av metalliskt silver som ett resultat av en redoxreaktion under interaktionen av en ammoniaklösning av silveroxid i närvaro av aldehyder.
"Silverspegel" (provrör till vänster)För att skapa ett hållbart silverskikt behöver du:
- glaskolv med en kapacitet på upp till 100 ml;
- ammoniaklösning (2,5-4%);
- silvernitrat (2%);
- vattenlösning av formaldehyd (40%).
Istället kan du ta det färdiga Tollens-reagenset - en ammoniaklösning av silveroxid. För att skapa det måste du lägga till 1 gram silvernitrat till 10 droppar vatten (om vätskan kommer att lagras under lång tid måste du placera den på en mörk plats eller i en glasbehållare med mörka väggar). Omedelbart före experimentet måste lösningen (ca 3 ml) blandas i förhållandet 1:1 med en 10 % vattenlösning av natriumhydroxid. Silver kan fällas ut, så det späds ut genom att långsamt tillsätta en ammoniaklösning. Vi rekommenderar att du gör ytterligare ett spektakulärt experiment med en ammoniaklösning och skriver ut ett "kemiskt fotografi".
Reaktionen utförs vid rumstemperatur. Erforderligt skick en lyckad final - det här är helt rena och släta väggar i ett glaskärl. Om det finns de minsta partiklarna av föroreningar på väggarna kommer sedimentet från experimentet att bli ett löst lager av svart eller mörkgrått.
För att rengöra kolven, använd olika typer alkalilösningar Så för bearbetning kan du ta en lösning som efter rengöring måste tvättas bort med destillerat vatten. Det är nödvändigt att skölja kolven från rengöringsmedlet många gånger.
Varför är renlighet så viktig?
Faktum är att de kolloidala silverpartiklarna som bildas i slutet av experimentet måste fästa ordentligt på glasytan. På dess yta bör det inte finnas några fetter och mekaniska partiklar. vatten innehåller inga salter och är idealiskt för slutrengöring av kolven. Det går att laga hemma, men det är lättare att köpa färdig vätska.
Silverspegelreaktionsekvation:
Ag2O + 4 NH3 H2O ⇄ 2OH + 3H2O,
där OH är diaminsilverhydroxid, erhållen genom att lösa metalloxiden i en vattenlösning av ammoniak.
Diamminesilver komplex molekyl
Viktig! Reaktionen fungerar vid låga koncentrationer av ammoniak - observera noga proportionerna!
Så här fortskrider det sista steget av reaktionen:
R (valfri aldehyd)-CH=O + 2OH → 2Ag (utfälld silverkolloid) ↓ + R-COONH4 + 3NH₃ + H₂O
Det andra steget i reaktionen utförs bäst genom att försiktigt värma kolven över en brännarlåga - detta ökar chanserna att experimentet blir framgångsrikt.
Vad kan en silverspegelreaktion visa?
Denna intressanta kemiska reaktion visar inte bara vissa tillstånd av materia - den kan användas för att utföra en kvalitativ bestämning av aldehyder. Det vill säga, en sådan reaktion kommer att lösa frågan: finns det en aldehydgrupp i lösningen eller inte.
Allmän strukturformel för aldehyder
Till exempel, i en liknande process, kan du ta reda på vad som finns i lösningen: glukos eller fruktos. Glukos kommer att ge ett positivt resultat - du kommer att få en "silverspegel", och fruktos innehåller en ketongrupp och du kan inte få en silverfällning. För att utföra analysen, istället för en formaldehydlösning, är det nödvändigt att tillsätta en 10% glukoslösning. Tänk på varför och hur upplöst silver förvandlas till en fast fällning:
2OH + 3H2O + C6H12O6 (glukos) = 2Ag↓+ 4NH3∙H2O + C6H12O7 (glukonsyra bildas).
Författare L.A. TsvetkovDenna erfarenhet bör demonstreras för eleverna på ett sådant sätt att den samtidigt fungerar som en instruktion för den efterföljande praktiska sessionen. Naturen hos ammoniaklösningen av silveroxid kan förklaras för eleverna i detalj, eller så kan du bara berätta för dem att silverhydroxiden som bildas under reaktionen är en bräcklig substans och lätt sönderdelas till silveroxid och vatten:
AgNO3 + NH4OH à AgOH + NH4NO3
2 AgOH à Ag2O + H2O
Silveroxid har förmågan att lösas upp i ammoniak
Ag2O + 4NH4OH à 2OH + H2O
Den oxidativa effekten av silveroxid förklaras av det faktum att detta ämne är en oxid av en ädelmetall; därför är oxiden också instabil i närvaro av ett reduktionsmedel, dvs. ett ämne som lätt oxideras, det avger lätt syre, som ett resultat av vilket frisättning (reduktion) av metalliskt silver sker. Reaktionsekvationen kan ges i den vanliga formen:
HC-OH + Ag2O -> HCOOH + 2Ag
och du kan skriva hela ekvationen för reaktionen:
HC-OH + 2OH -> HCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
En silverspegel bildas när reducerande silver avsätts på de släta väggarna i ett kärl från lösningar som inte är alltför koncentrerade. Den minsta förorening hindrar det återhämtande silvret från att "klänga" fast vid glaset och gör att det sticker ut som en lös fällning. Uppvärmningens natur har en mycket mindre effekt på experimentets framgång. Om kärlet inte är tillräckligt rent, kommer inte ens den mest noggranna uppvärmningen att ge en spegel, och vice versa, om kärlet är noggrant förberedd, kan även uppvärmning av blandningen över öppen eld ge det önskade resultatet.
Den första erfarenheten av att få en silverspegel bör utföras i en kolv och inte i ett provrör. Före lektionen rengörs kolven med en kapacitet på 50-100 ml från mekaniska föroreningar, tvättas med en borste med tvålvatten eller en alkalilösning värms upp i kolven, sköljs sedan med vatten, tvättas med en kromblandning och tvättas slutligen. rengör med destillerat vatten.
En 2% lösning av silvernitrat hälls i kolven med en fjärdedel av volymen, sedan tillsätts ammoniaklösning gradvis (25% ammoniak ska spädas 8-10 gånger) tills fällningen som bildas i början löser sig i sitt överskott. 0,5-1 ml formalin tillsätts försiktigt till den resulterande lösningen längs väggen och kolven placeras i ett glas varmt (helst kokande) vatten.
Snart bildas en vacker silverspegel i kolven. Kolven kan värmas utan vattenbad, direkt på en liten låga, bära lågan runt kolven utan att skaka den. När man demonstrerar erfarenhet, istället för en silverspegel, bildas ibland en svart fällning. Läraren i det här fallet förkastar vanligtvis upplevelsen helt. Under tiden bör det med ett sådant resultat förklaras för eleverna att även här reducerades silver endast i form av en lös svart fällning.
Lab #5
Egenskaperkolhydrater
Experiment 1. Silverspegelreaktionär en återhämtningsreaktion silver- från ammoniaklösning silveroxid (Tollens reagens).
i vattenlösning ammoniak silveroxid löses upp och bildar en komplex förening - diaminsilver(I)hydroxid OH
när det läggs till vilket aldehyd en redoxreaktion inträffar med bildandet av metalliskt silver:
Om reaktionen utförs i ett kärl med rena och släta väggar, faller silver ut i form av en tunn film och bildar en spegelyta.
I närvaro av den minsta föroreningen frigörs silver i form av en grå lös fällning.
Silverspegelreaktionen kan användas som ett kvalitativt test för aldehyder. Således kan reaktionen av "silverspegeln" användas som en skillnad mellan glukos och fruktos. Glukos tillhör aldoser (innehåller en öppen aldehydgrupp), och fruktos tillhör ketoser (innehåller en öppen ketogrupp). Därför ger glukos en "silverspegel"-reaktion, medan fruktos inte gör det. Men om ett alkaliskt medium finns i lösningen, då isomeriserar ketoser till aldoser och ger också positiva reaktioner med en ammoniaklösning silveroxid (Tollens reagens).
Kvalitativ reaktion av glukos med ammoniaklösning av silveroxid. Du kan bevisa närvaron av en aldehydgrupp i glukos med hjälp av en ammoniaklösning av silveroxid. Tillsätt en glukoslösning till ammoniaklösningen av silveroxid och värm blandningen i ett vattenbad. Snart börjar metalliskt silver avsätta sig på kolvens väggar. Denna reaktion kallas silverspegelreaktionen. Det används som en kvalitet för upptäckten av aldehyder. Glukosens aldehydgrupp oxideras till en karboxylgrupp. Glukos omvandlas till glukonsyra.
CH 2 OH - (CHOH) 4 – SOVA+Ag 2 O= CH 2 OH - (CHOH) 4 – COOH + 2Ag↓
Ordningen på arbetet.
Häll 2 ml i två provrör. ammoniaklösning av silveroxid. 2 ml tillsätts till en av dem. 1% glukoslösning, i en annan - fruktos. Båda rören kokar.
En ammoniaklösning av silverhydroxid erhålls genom att reagera silvernitrat med natriumhydroxid och ammoniumhydroxid:
AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,
AgOH + 2 NH4 OH → [Ag(NH3)2] OH + H2O,
ammoniaklösning
OH + 3 H2 → Ag2O + 4 NH4OH.
Metodens princip. En spegel bildas på provrörets väggar med glukos som ett resultat av frisättningen av metalliskt silver.
Arbetsdesign: Skriv slutsatsen, samt reaktionens förlopp och ekvationer i en anteckningsbok.
Erfarenhet 3. Kvalitativ reaktion på fruktos
Metodens princip. När ett prov med fruktos värms upp i närvaro av resorcinol och av saltsyra upp till 80 ° C efter ett tag framträder en klar röd färg i ett provrör med fruktos.
När ett prov med fruktos värms upp i närvaro av resorcinol och av saltsyra en körsbärsröd färg visas. Analysen är också tillämplig på detektering av andra ketos. Aldoser under samma förhållanden interagerar de långsammare och ger en ljusrosa färg eller interagerar inte alls. öppna F. F. Selivanovår 1887. Det används vid analys av urin. Testet är positivt för fruktosuri av metaboliskt ursprung eller transportursprung. I 13 % av fallen är testet positivt med en matmängd av frukt och honung. Chem. formel fruktos - C6H12O6
Den cykliska formeln för fruktos
Acyklisk form 
fruktos
Målad anslutning
R-rest
hydroximetylfurfural
Ordningen på arbetet.
2 ml hälls i två provrör: i en - 1% glukoslösning, i den andra - 1% fruktoslösning. Båda rören är fyllda med 2 ml av Selivanovs reagens: 0,05 g resorcinol löses i 100 ml 20% saltsyra. Båda rören värms försiktigt upp till 80°C (före kokning). En röd färg visas.
Slutsatser: resultaten av experimentet och reaktionsekvationen skrivs i en anteckningsbok.
Det är nödvändigt att förstå vad är reaktionen av en silverspegel? Silverspegelreaktionen är processen att reducera metalliskt silver från en ammoniaklösning av silveroxid.
Ag2O + 4NH4OH ↔ 2OH + H2O
Silveroxid i en vattenlösning av ammoniak löses för att bilda en komplex silverförening - silverdiaminhydroxid (I) OH.
Genom att tillsätta valfri aldehyd (formaldehyd) till silverkomplexföreningen bildas metalliskt silver som ett resultat av redoxreaktionen. Som ett resultat av reaktionen på väggarna i ett glasprovrör kommer en vacker spegelbeläggning av silver eller en spegel att bildas.
R-CH=O + 2OH → 2Ag ↓ + R-COONH4 + 3NH3 + H2O
Du kan läsa i vilken kemi som helst att silverspegelreaktionen kan användas för att detektera aldehyder. Till exempel ger glukos en "silverspegel"-reaktion, men det gör inte fruktos. Det finns dock många kemikalier som, liksom aldehyder, kan genomgå en silverspegelreaktion.
Hur kan en silverspegelreaktion i praktiken utföras?
Vid första anblicken verkar det som att det är väldigt lätt att genomföra en silverspegelreaktion, men det är inte helt sant. Allt verkade enkelt, du kan ta en ammoniaklösning med lite aldehyd, det kan vara en lösning av formaldehyd eller glukos och utföra en silverspegelreaktion. Detta är dock ett enkelt och primitivt tillvägagångssätt för att förstå vad som är reaktionen hos en silverspegel? Denna reaktion kan leda till besvikelse. Istället för den förväntade speglande beläggningen på glaset kan en svart eller brun suspension av silver i lösning bildas.Vanligtvis är reaktionen på ett enkelt sätt, i de flesta fall slutar i misslyckande. Även om du lyckas skapa en spegel, så kommer den av väldigt dålig kvalitet. Silverskiktet är skört och ojämnt. Varför händer det här? Det finns många anledningar till en sådan misslyckad reaktion. Av dessa kan två huvudorsaker särskiljas: att de nödvändiga villkoren för reaktionen inte iakttas eller en dåligt förberedd glasyta för försilvning.
Som ett resultat av reaktionen bildas en positivt laddad silverjon, som kombineras med aldehydgruppen för att bilda de minsta eller kolloidala silverpartiklarna. Sådana små partiklar kan fästa starkt på glasytan eller förbli i lösning som en suspension av silver.
För att de kolloidala partiklarna av silver på ett tillförlitligt sätt ska fästa vid glaset och bilda ett starkt och enhetligt lager av silver, det vill säga en spegel, måste glasytan först avfettas innan försilvningen. Ytan på glaset måste inte bara vara helt ren, utan också så slät som möjligt.
Den huvudsakliga föroreningen av glas är fettavlagringar, som måste avlägsnas. För att ta bort fett används en alkalilösning, en varm kromblandning, och sedan tvättas glaset upprepade gånger med destillerat vatten. Om det inte finns något alkali, som en sista utväg, kan du använda den vanliga syntetiska rengöringsmedel för rätter. Efter avfettning är det användbart att skölja glaset med en lösning av tennklorid och destillerat vatten.
Alla lösningar ska göras med destillerat vatten. Om destillerat vatten inte är tillgängligt kan regnvatten användas som en sista utväg. För att reducera metalliskt silver, i silverspegelreaktionen, används ofta reduktionsmedel: formaldehyd eller glukos. Valet av dessa två ämnen beror på vilket syfte den kemiska reaktionen kommer att användas för.
Silverspegelreaktion med formaldehyd
För att demonstrera upplevelsen kan silverspegelns reaktion utföras med deltagande av formaldehyd. Om du behöver göra en högkvalitativ spegel med en hållbar och enhetlig yta är det bättre att använda glukos.För silverglas är det bättre att ta silver, som en del av silversaltet - silvernitrat. Ammoniak och alkalilösningar tillsätts till silvernitrat. Avsättningen av silver på glas ska ske i en alkalisk lösning. I detta fall bör alkalilösningen inte vara för mycket, eftersom dess överskott också är oönskat. Beroende på tekniken utförs silverspegelreaktionen vid rumstemperatur eller under uppvärmning.
När lösningen blir brun betyder det att små kolloidala silverpartiklar har bildats i lösningen. Senare, på glasets yta, bildas en tunn spegelbeläggning, gjord av reducerat silver. Det är mycket lätt att utföra reaktionen av en silverspegel, men det kan vara mycket svårt att få en spegel av hög kvalitet. För att få en silverbeläggning av hög kvalitet - en silverspegel, måste du spendera mycket arbete, samtidigt som du måste vara försiktig och mycket ihållande.
För erfarenhet kan du göra en enkel silverfärgning av glas, för att först bekanta dig och ta reda på vad en silverspegels reaktion är? När man demonstrerar denna reaktion kan en spegel av inte särskilt bra kvalitet dyka upp.
För att utföra reaktionen behöver vi: en ren glaskolv med en kapacitet på 50 - 100 ml, en ammoniaklösning i en koncentration av 2,5 till 4 procent, en 2 procent lösning av silvernitrat och en formalinlösning.
Förbered kolven för en kemisk reaktion innan den försilvras. Vi rengör kolven från mekaniska föroreningar genom att torka av den med en borste med tvål och skölj sedan kolven med destillerat vatten. Sedan tvättar vi den med en kromblandning och sköljer den sedan igen med destillerat vatten.
Häll en 2 % lösning i en fjärdedel av kolven och tillsätt sedan gradvis ammoniaklösning till denna lösning. En ammoniaklösning framställs från beräkningen, vi tar en 25% ammoniaklösning och späder den med destillerat vatten 8-10 gånger. Vi tillsätter gradvis en ammoniaklösning till silvernitratet, tills utfällningen är helt upplöst i sitt överskott. Till lösningen som har bildats, gradvis längs väggen, tillsätt formalinlösning - 0,5 - 1 ml. Vi placerar glaskolven i en behållare med varmt eller ännu bättre med kokande vatten. Snart kommer det att börja bildas på kolven, som bildar en vacker silverspegel.
Den största nackdelen med denna teknik är att inte bara ammoniaklösning, utan även alkali (detta kan vara natriumhydroxid - NaOH eller kaliumhydroxid - KOH) måste tillsättas till silvernitratlösningen. För att få en högkvalitativ spegelbeläggning är det nödvändigt att först tillsätta ammoniak och sedan alkali.
För att helt enkelt demonstrera reaktionen hos en silverspegel kan du göra motsatsen: tillsätt först alkali till silvernitrat tills bildandet av en brun fällning - (Ag2O) upphör, och sedan - en ammoniaklösning tills fällningen är helt upplöst:
2Ag+ + 2OH - = Ag2O + H2O
Ag2O + 4NH3 + H2O = 2OH
När du utför denna teknik kan en vit fällning bildas, troligen är det urotropin (eller hexametylentetramin):
6CH2O + 4NH3 = (CH2)6N4 + 6H2O
Bildandet av en vit fällning är ett dåligt tecken som inte bidrar till att få en högkvalitativ spegel.
Det bör särskilt noteras att reaktionen av silverspegeln nödvändigtvis måste ske i en alkalisk miljö och inte i en sur miljö. I en sur miljö kommer silverspegelreaktionen att fortgå utan att det bildas en silverbeläggning. Ibland händer det att när man blandar reagenser blir mediet plötsligt surt. Man behöver bara tillsätta ett överskott av alkali till reaktionsblandningen, eftersom en silverspegel omedelbart bildas på väggarna i ett glasprovrör.
Silverspegelreaktion med glukos
Silverspegelreaktionen med glukos kan utföras, inte bara för att demonstrera en kemisk reaktion, utan också för att erhålla en silverspegel av hög kvalitet eller ledande yta.Alla är väl medvetna om att silverspegelreaktionen är en kemisk process för att reducera metalliskt silver från en ammoniaklösning av silveroxid (Tollens reagens).
Silverspegelns reaktion är kärnan i tillverkningen av silverspeglar. För att metalliskt silver (Ag) inte ska oxidera, inte bilda svart (Ag2S), det vill säga att det inte blir matt och repigt, beläggs det ovanpå med en skyddande lack. För att försilvra spegeln måste du förbereda två nyberedda lösningar (A och B).
Lösning - A
I 100 ml destillerat vatten, lös 6 gram silvernitrat - (AgNO3), tillsätt en vattenlösning av ammoniak till denna lösning tills den initialt bildade fällningen löser sig. Sedan tillsätter vi alkali till den resulterande lösningen - 70 ml av en 3% lösning av natriumhydroxid (NaOH), och häll igen en vattenlösning av ammoniak tills lösningen är helt klar (utan överskott). Den resulterande lösningen späds med destillerat vatten till 500 ml.Lösning - B
I 25 ml destillerat vatten, lös 1,3 gram glukos (en droppe koncentrerad salpetersyra - HNO3 tillsätts till den resulterande lösningen) och koka den resulterande lösningen i två minuter. Därefter kyls lösningen och späds med samma volym alkohol.Lösningar: A och B blandas före användning i förhållandet 10:1. Efter blandning av lösningarna bildas en tjock film av silver på glaset inom 30 minuter.
Innan du försilvrar en spegel måste du rengöra glaset väl. Detta är ett mycket viktigt och nödvändigt villkor. För att få en högkvalitativ spegelbeläggning kan detta tillstånd inte försummas. Glasytan rengörs med en het blandning - HNO3 + K2Cr2O7, sedan sköljs glaset i destillerat vatten och behandlas med alkohol.
För att få ett tjockare lager av silver upprepas ytbehandlingen av försilvrat glas igen med nyberedda portioner av lösningar, en eller två gånger till. Tvättas sedan med vatten och alkohol, den resulterande fällningen av silver.
